Dvadsať kusov zvonových džínsov. To bol prvý ťah Tommyho Hilfigera v oblasti módy. Ako sedemnásťročný ich v New Yorku kúpil za úspory a doma predal kamarátom hipisákom.
Hnutie kvetov sa stalo jeho prvou klientelou, keď si následne, ešte ako stredoškolák, založil vlastný obchod. Módny guru deväťdesiatych rokov, ako nazývajú T. Hilfigera, vtedy odevy iba predával.
Už jeho začiatky v módnom biznise však svedčili o tom, že je aj výborný obchodník. Ako dvadsaťpäťročný už vlastnil desať obchodov.
